Die Geschichte des Hallschlag kann weit zurück datiert werden: Bereits von etwa 90 bis 150 n. Chr. stand hier ein römisches Kastell. Auf dessen Fundamenten wurde ab 1908 eine Dragonerkaserne mit dazugehörigem Lagerdorf errichtet, in der nach dem zweiten Weltkrieg amerikanische Streitkräfte stationiert waren. Später hat man lange keine konkreten Nutzungsbestimmungen für den bis heute Römerkastell genannten Gebäudekomplex gefunden. Heute beherbergt es ein Film-, Musik- und Medienzentrum, ein Restaurant, eine Videothek und höherwertige Wohnungen.
Neben dem Römerkastell – der Name ist heute noch auf dem Stadtplan zu finden – ist der Hallschlag durch seine allesamt im Rahmen des sozialen Wohnungsbaus errichteten Wohngebäude geprägt.

Das Gebiet an der Altenburg wurde durch private Bauinitiativen als erstes der Viertel im Stadtteil Hallschlag besiedelt. Als in Stuttgart nach dem Ende des ersten Weltkrieges Wohnungsknappheit herrschte, wollte man diesem Notstand mit möglichst einfachen, schnellen und günstigen baulichen Maßnahmen entgegen wirken. Man fand auf der fast ebenen Hochplateaulage des Hallschlags ideale Vorraussetzungen für großflächigen Wohnungsbau. Die ersten Bauvorhaben wurden in den Jahren zwischen 1921 und 1931 verwirklicht. Auf einem 10,5 ha großen Gelände wurden, aufgeteilt in acht eigenständige städtische Bauvorhaben, rund 1000 Wohnungen neu erstellt. In den Gebieten "Am Römerkastell“ und "Auf der Steig" wurde in drei Bauabschnitten die Hallschlagsiedlung realisiert. Diese 4 ha große Fläche sollte Flüchtlingen und Kriegsheimkehrern eine Heimat bieten. Aufgrund der Bevölkerungsstruktur von Niedrigverdienern und den Richtlinien des sozialen Wohnungsbaus beschloss man eine kostensparende, standardisierte Bauweise.

1941 wurden nochmals 500 unter damaligen Gesichtspunkten "geräumige" Drei- und Vierzimmerwohnungen errichtet. Dadurch hatte man "für die breite Schicht der werktätigen Bevölkerung" ausreichend Wohnraum geschaffen, so der damalige Oberbürgermeister Karl Strölin.
Der soziale Wohnungsbau wurde in der Hallschlagsiedlung nördlich der Straße "Auf der Steig" bis in die 1960er Jahre fortgesetzt. Ab dieser Zeit betrieb man auch die ersten Modernisierungen, und in den 1970er Jahren wurde der Hallschlag in das Bund-Länder-Modernisierungsprogramm aufgenommen. In Folge dessen wurden Duschen und Gasetagenheizungen eingebaut und einzelne Kleinwohnungen zusammengelegt, um Wohnfläche für Familien zu schaffen. Direkt nördlich angrenzend an die Hallschlagsiedlung baute der Daimler-Benz-Konzern in den 1960er und 1970er Jahren zwei Hochhäuser mit einem Ladenzentrum und mehrere Reihenhäuser mit insgesamt rund 1200 Wohnungen.

Die Gebäude in der Hallschlagsiedlung sind ausschließlich durch den sozialen Wohnungsbau entstanden und gehören heute, bis auf ein paar wenige Ausnahmen, der SWSG (Stuttgarter Wohnungs- und Städtebaugesellschaft mbH). Die Struktur der Gebäude ist durch eine unverkennbare Monotonie geprägt. Zwar wurden in den vergangenen Jahren viele Gebäude saniert, aber dennoch sind immer noch viele veraltet und stark modernisierungsbedürftig. Ein besonderes Merkmal der Siedlung sind aber auch die stark durchgrünten großen Freiflächen mit dem üppigen Grünbestand und den vielen großen, alten Bäumen.